Es el año 2030 y Ted (Josh Radnor) decide contarle a sus hijos como conoció a su madre, por lo que pasa a relatar su historia a partir del 2005 cuando se da cuenta de que desea casarse y sentar la cabeza al ver a sus dos amigos Marshall (Jason Segel) y Lily (Alyson Hannigan) decidir casarse tras nueve años de relación.

Al comentarlo con otro amigo suyo, llamado Barney (Neil Patrick Harris), éste le dice que la mujer de los sueños no va a caer del cielo, a lo que aparece Robin (Cobie Smulders) de la que Ted se enamora.

Tras ello empieza la historia de amores y desamores del protagonista a partir de diferentes anécdotas, sin llegar nunca a conocer a la madre de sus hijos.

Ted es el punto intermedio entre Barney y Marshall ya que mientras Marshal es fiel y constante, Barney es promiscuo e inconstante, de lo cual Ted tiene algo de cada uno y a pesar de que Ted anda siempre en la busqueda del amor perfecto como el de Lily y Marshal, algunas veces se deja influenciar por Barney y trata de ser su colega.

Personajes [editar]
Ted Mosby (Josh Radnor) - Es el protagonista de la serie, arquitecto de profesión. Una de los aspectos más característicos de su personalidad es el hecho que piensa demasiado, cosa que recriminan sus amigos una y otra vez. Fue compañero de Marshall y Lily en la universidad. Siempre está buscando la que será su futura esposa, aunque ante cualquier mujer desea que la elegida sea Robin.
Marshall Eriksen (Jason Segel) - Amigo de Ted desde la universidad y prometido de Lily. Estudia Derecho para poder cumplir su sueño, ayudar al medio ambiente.
Barney Stinson (Neil Patrick Harris) - Sin duda el personaje más cómico de la serie, representa todo lo que Marshall no es, anti matrimonio ante todo, un solterón que sólo piensa en seguir siéndolo. Suyas son algunas de las frases que se han hecho famosas en Estados Unidos como: "Haaaave you met Ted?" (¿conoces a Ted?), método para entrar a una mujer; "legendary" (legendario) refiriéndose a una gran noche que les espera; "suit up!" (ponte traje), puesto que él siempre va de traje y desea que Ted también lo haga. Se sabe que trabaja en una gran multinacional pero no qué labor desempeña.
Lily Aldrin (Alyson Hannigan) - Es la prometida de Marshall, amiga de Ted desde la universidad. Trabaja dando clase a niños de preescolar pero su gran sueño es ser pintora.
Robin Scherbatsky (Cobie Smulders) - Canadiense y reportera de profesión es el amor de Ted aunque este no sea correspondido debido a que ella no desea comprometerse. A pesar de eso, existe una atracción entre ambos personajes.
Stella (Sarah Chalke) - Mujer de negocios y madre soltera, jefa de Abby (personaje interpretado por Britney Spears), que aparece en la tercera temporada como novia de Ted, y al final de la misma le pide en matrimonio.